هر یک از مجموعه شروح افسانهای مربوط به کارهای اسکندر کبیر که در اعصار و تمدنهای پس از او و با تأکیدات و مقاصدی متفاوت روایت شدهاند. منبع اصلی ادبیات رمانس مربوط به اسکندر، یک شعر حماسی مردمی بود که مصریان یونانی شدة ساکن اسکندریه در طول قرن دوم م. به نگارش درآورده بودند. ترجمهها و نسخههای بهجا مانده، بازسازی آن را ممکن ساخته است. این اثر، اسکندر را در جایگاه قهرمان ملی نجاتبخشی به تصویر میکشد که پسر یک جادوگر- پادشاه مهری و همسر فیلیپ دومِ ماسادونیا- است. جادو و مسائل شگفتآور نقشی متمم در این حماسه دارد؛ برای مثال در روایت تولد اسکندر و در ملاقاتش با آمازونیها در هند. با وجود این، در رمانسهای بعدی، حکایتهای مربوط به جادو و امور غریبه اهمیت بیشتری نسبت به شخصیت تاریخی اسکندر پیدا کردند و در نهایت آن را تحتالشعاع قرار دادند. حکایتهای فرعی در لابهلای متن اصلی رخنه کردند که این کار غالباً بهصورت نامههای فرضاً نگاشتهشده برای یا توسط اسکندر صورت میگرفت. یک داستان مستقل در مورد به اسارت گرفته شدن قوم یأجوج و مأجوج توسط او در چندین متن نگاشته شده با زبان محلی گنجانده شد. در قرن یازدهم یک رمانس اسکندری به زبان ایرلندی میانه به نگارش درآمد و در حدود 1100 در «سرود آنو» (Annolied) به زبان آلمانی میانه نوشته شد. در طول قرن دوازدهم، اسکندر بهمثابه الگوی سلحشوری و شهسواری در سلسلهای از اشعار معروف به تصویر کشیده شد. اعراب، که نسخههای سریانی این افسانه را بسط دادند، آن را به مردمان زیادی که با آنها در ارتباط بودند، ارائه کردند. از طریق آنها، شاعران ایرانی، بهویژه نظامی در قرن دوازدهم، شکل جدیدی به این شعر دادند. ادبیات مربوط به رمانس اسکندری در اواخر قرن دوازدهم رو به زوال گذاشت و با احیای تحقیقات کلاسیک در طول دوره نوزایی، شروح تاریخی به شکل کامل جایگزین آن شدند.